Thiophenol

Theodosia Kolbe Oktober 22, 2016 T 94 0
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Thiophenol ist ein schwefelorganischen Verbindung der Formel C6H6S, und manchmal als PhSH abgekürzt. Diese übelriechende, farblose Flüssigkeit ist das einfachste aromatische Thiol. Die chemischen Strukturen der Thiophenole sind analog Phenole außer dem Sauerstoffatom in der Hydroxylgruppe an den aromatischen Ring gebunden ist, durch ein Schwefelatom ersetzt ist. Das Präfix Thio- impliziert eine schwefelhaltige Verbindung und, wenn sie vor einem Stammwort Name für eine Verbindung, enthalten in der Regel würde ein Sauerstoffatom, im Falle von "Thiol", dass die Alkohol-Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt wird.

Thiophenole beschreibt auch eine Klasse von Verbindungen formal von Thiophenol selbst abgeleitet. Alle eine Sulfhydrylgruppe kovalent an einen aromatischen Ring gebunden. Die schwefelorganische Liganden in der Medizin Thiomersal ist Thiophenol.

Synthesis

Es gibt verschiedene Syntheseverfahren für Thiophenol und verwandte Verbindungen, obgleich Thiophenol selbst ist in der Regel für den Laborbetrieb bezogen. Methoden sind die Reduktion von Benzolsulfonylchlorid mit Zink. und die Wirkung von elementarem Schwefel auf Phenylmagnesiumhalogenid oder Phenyllithium, gefolgt von Ansäuerung.

Phenole können durch Umlagerung ihrer O-Aryl dialkylthiocarbamates auf die Thiophenole umgewandelt werden. In der Leuckart Thiophenol Reaktion das Ausgangsmaterial ein Anilin durch das Diazoniumsalz und das Xanthat OR)

Thiophenol aus Chlorbenzol und Schwefelwasserstoff über Aluminiumoxid bei 700 bis 1.300 ° F hergestellt werden. Das Disulfid ist die primäre Nebenprodukt. Der Prozess ist sehr korrosiv und erfordert Keramik oder ähnliche Reaktorauskleidung.

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Säuregehalt

Thiophenol ist deutlich größer, als dies Säure Phenol. Thiophenol einen pKa von 6 vs 10 für Phenol. Ein ähnliches Muster ist für H2S vs. H2O und alle Thiole gegen den entsprechenden Alkoholen zu sehen. Behandlung von PhSH mit einer starken Base, wie Natriumhydroxid oder Natriummetall zu dem Salz Natriumthiophenolat.

Alkylierung

Die Thiophenolat ist stark nucleophilen, was zu einer hohen Rate von Alkylierung umsetzt. Daher verursacht die Behandlung C6H5SH mit Methyliodid in Gegenwart einer Base ergibt Methylphenylsulfid, C6H5SCH3, eine Thioethergruppe. Solche Reaktionen sind ziemlich irreversibel. C6H5SH fügt auch alpha, β-ungesättigte Carbonyle durch Michael-Addition.

Oxidation

Thiophenole, insbesondere in Gegenwart einer Base leicht oxidiert werden, um Disulfid-Diphenyl:

Das Disulfid kann wieder das Thiol mit Natriumborhydrid gefolgt von einer Ansäuerung reduziert werden. Diese Redoxreaktion wird auch bei der Verwendung von C6H5SH als Quelle von H-Atomen ausgenutzt.

Chlorierung

Phenylsulfenylchlorid eine blutrote Flüssigkeit, können durch Umsetzung von Thiophenol mit Chlor hergestellt werden.

Koordination an Metallen

Metallkationen bilden Thiophenolaten, von denen einige polymer sind. Ein Beispiel ist "C6H5SCu", indem man Kupferchlorid mit Thiophenol erhalten.

Sicherheit

Thiophenol ist ein Reizmittel und durch Verschlucken, Absorption durch die Haut giftig oder Einatmen. Diese Chemikalie ist auch brennbar. Die US National Institute for Occupational Safety and Health hat eine empfohlene Grenzwert bei einer Obergrenze von 0,1 ppm festgelegt und Belichtungen von nicht mehr als 15 Minuten.

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