Triethylamin

Marko Kruse April 7, 2016 T 98 0
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Triethylamin ist die chemische Verbindung mit der Formel N3, abgekürzt Et3N. Es wird auch abgekürzt TEA, doch ist diese Abkürzung sorgfältig verwendet werden, um eine Verwechslung mit Triethanolamin oder Tetraethylammonium, für die TEA ist auch eine gängige Abkürzung zu vermeiden. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit einem starken Fischgeruch erinnert an Ammoniak und ist auch der Geruch des Weißdornpflanze. Wie Diisopropylethylamin, Triethylamin wird üblicherweise in der organischen Synthese aufgetreten.

Synthese und Eigenschaften

Triethylamin wird durch Alkylierung von Ammoniak mit Ethanol hergestellt:

Der pKa-Wert protoniert Triethylamin 10,75, und es kann verwendet werden, um Pufferlösungen für die pH herzustellen. Das Hydrochloridsalz, Triethylaminhydrochlorid, ist ein farbloses, geruchloses und hygroskopisches Pulver, die beim Erhitzen auf 261 ° C zersetzt.

Anwendungen

Triethylamin wird üblicherweise in der organischen Synthese für die Herstellung von Estern und Amiden aus Carbonsäurechloride verwendet als Basis, am häufigsten. Solche Reaktionen führen zu der Erzeugung von Chlorwasserstoff mit Triethylamin kombiniert, um das Salz Triethylaminhydrochlorid, allgemein genannt Triethylammoniumchlorid bilden. Diese Reaktion entfernt die Chlorwasserstoff aus der Reaktionsmischung, die für diese Reaktionen vollständig ablaufen erforderlich ist:

Wie auch andere tertiäre Amine, katalysiert es die Bildung von Urethanschäumen und Epoxidharze. Es ist auch nützlich in Dehydrohalogenierungsreaktionen und Swern-Oxidationen.

Triethylamin wird verwendet, um Salze von verschiedenen Carbonsäure enthaltenden Pflanzenschutzmittel, beispielsweise geben Triclopyr und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Triethylamin leicht alkyliert, um das entsprechende quartäre Ammoniumsalz zu ergeben:

Triethylamin wird hauptsächlich bei der Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen für Textilhilfsmittel und quaternären Ammoniumsalzen von Farbstoffen verwendet. Es ist auch ein Katalysator und Säureneutralisator für Kondensationsreaktionen und ist nützlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Medikamenten, Pestiziden und anderen Chemikalien.

Nischen-Anwendungen

Triethylamin ist der Wirkstoff in FlyNap, ein Mittel zur Anästhesierung Drosophila melanogaster. Triethylamin in Mücke und Vektorregelung Labors verwendet werden, um Mücken zu betäuben. Dies geschieht, um jede Virusmaterial, die während der Bestimmung von Arten vorhanden sein könnten, zu bewahren.

Auch ist das Bicarbonatsalz Triethylamin nützlich Umkehrphasenchromatographie, oft in einem Gradienten Nucleotide und andere Biomoleküle zu reinigen.

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